Gerwald é fruto da relação entre o Lorde Damon Redwyne e a já falecida Lady Ellery Redwyne, nascida Beesbury  de Bosquemel. Desde a infância o herdeiro de Damon se destacou por sua astúcia, coragem e habilidades em duelos. Gerwald abdicou grande parcela da sua infância para se tornar um filho à altura de seu pai, este que é o seu maior espelho e homem que mais admira em toda Westeros. O jovem Redwyne cresceu inspirado por seu progenitor, inspirado pela postura honrada, cordial e corajosa que seu pai naturalmente esboçava a cada gesto ou frase.

Cultivou um enorme senso de responsabilidade no decorrer da vida, interessando-se tanto pelas questões políticas e militares quanto pelo ramo mercantil exercido pela família que é conhecida por produzir os melhores vinhos de toda Westeros. Diz-se ainda que é mais interessado nos negócios do que na própria dinastia. Diferente dos nobres de Campina, Gerwald está sempre disposto a se misturar no meio dos trabalhadores e exercer funções comuns, tamanha sua afeição pelo ramo familiar.

Quando mais novo esperava-se que seguisse carreira militar, tida sua habilidade prematura e notável em combate, contudo o tempo fez que entendesse a Árvore e as motivações da Casa como um bem maior e mais importante do que as glórias do campo de batalha. É querido pelos habitantes da ilha por sua humildade já que está sempre entre o povo e não hesita em trabalhar com eles na produção do vinho e embora não seja dominador da arte da navegação, é comum que navegue em viagens comerciais para interagir com os clientes que consomem seus produtos.

Com os eventos recentes que assolam Westeros, a seca e a tensão em Porto Real, a simples hipótese de o desenrolar dos fatos possam afetar as safras e o bem-estar do seu povo são suficientemente fortes para açoitar suas noites com insônia e, das vezes em que pega no sono, pesadelos, entretanto, confia nas habilidades do seu pai para que as coisas continuem prósperas na região.