Desde o seu nascimento já possuía inúmeras expectativas a respeito de seu futuro. Damon Redwyne era o primogênito do notável Lord Ryam Redwyne, mas pode-se dizer que o jovem rapaz não havia herdado em nada os traços físicos dos senhores da Árvore, tampouco a sua personalidade cautelosa. Pois, Damon havia saído muito parecido com sua mãe — uma Tarly de nascimento — não somente nos traços, como também na personalidade característica dos senhores de Monte Chifre, sempre focado e inflexível independente das adversidades. Trazendo assim uma nova imagem para os antes considerados cautelosos, Redwyne. No entanto, o herdeiro da Árvore nunca teve uma vida fácil e como todo futuro Lord governante, teve de passar por um longo e até mesmo árduo processo de aprendizagem. Obtendo conhecimento em várias áreas que seriam importantes em seu futuro, no caso quando fosse empossado no lugar de seu pai como lider da casa Redwyne e Lord da Árvore. O que não tardou a ocorrer, uma vez que Lord Ryam Redwyne (durante uma caçada) acabou morto por um javali enfurecido. Lembrando de certa forma a morte do rei usurpador, Robert Baratheon eras atrás.

O fato é que após a morte de seu pai, Damon foi elevado a seu título de direito, assumindo assim, o governo de todo a ilha da Árvore e a senhoria sobre a frota nava da casa Redwyne, vista como uma das mais poderosas de Westeros. É uma vez governante, ele chegou a cometer alguns equívocos que lhe custaram sua tranquilidade em certos momentos, porém, nessa época ele era jovem um pouco imaturo; e todos sabem que a juventude, poder e falta de maturidade pode ser uma combinação muito perigosa. Tão perigosa, que para reparar tais equívocos, ele teve de casar-se com uma jovem, cujo nome era Lynara. A filha caçula de Lord Farman de Ilha Bela, um dos principais e mais importantes aliados de seu pai no Mar Poente; o casamento foi forçado, uma vez que era isso ou uma guerra contra Ilha Bela. Levando a crer que era melhor o casamento. Inicialmente a relação não possuía um afeto mútuo entre ele e a jovem. Contudo, com o tempo acabou por se transformar numa relação de respeito e admiração, tendo como frutos o nascimento de duas crianças, um menino e uma menina. Todavia essa relação não durou muito tempo e acabou num fim trágico para a jovem Lynara, pois, ela perdeu sua vida durante o parto daquele que viria a ser o seu terceiro filho com Damon. Que logo após a morte da esposa e também do filho (qual que infelizmente não resistiu), acabou se tornando um homem ainda mais fechado e focado em seu papel como governante da Árvore. Ganhando toda a maturidade que um dia havia-lhe faltado, assim como anos mais de vivência e o abandono da juventude.

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Lord Damon acabou se tornando um homem notável em vários aspectos, chegando a bater as expectativas que seu pai tinha para o seu futuro. Sendo considerado uma dos mais importantes e poderosos senhores da Campina.